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<!DOCTYPE html>

<title>Fenchole</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Fenchole</h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr">Fenchole (1,3,3-Trimethyl-2-nor-bornanole) oder Fenchylalkohole sind bicyclische <a href="Monoterpen" class="mw-redirect" title="Monoterpen">Monoterpen</a>-<a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohole</a> mit der Summenformel C10H18O und der <a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molaren Masse</a> von 154,25 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1. Von dem mit <a href="Borneol" class="mw-redirect" title="Borneol">Borneol</a> isomeren <a href="Naturstoff" title="Naturstoff">Naturstoff</a> existieren vier <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">Stereoisomere</a>, nämlich die α-Fenchole [(+)- und (−)-α-Fenchol] sowie die β-Fenchole [(+)- und (−)-β-Fenchol], bei denen die <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> oberhalb der Ebenen des Sechsrings steht.<a href="#cite_note-Römpp-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Fenchole kommen in <a href="Fenchel" title="Fenchel">Fenchel</a>,<a href="#cite_note-Dr.Dukes_54163-2">[2]</a> in zahlreichen Eukalyptusarten (Eucalyptus angulosa, Eucalyptus behriana, Eucalyptus ceratocorys, Eucalyptus cuprea, Eucalyptus desquamata, Eucalyptus dolichorhyncha, Eucalyptus erythrandra, <a href="Eucalyptus_fasciculosa" title="Eucalyptus fasciculosa">Eucalyptus fasciculosa</a>, Eucalyptus incrassata, <a href="Eucalyptus_intertexta" title="Eucalyptus intertexta">Eucalyptus intertexta</a>, Eucalyptus largisparsa, Eucalyptus lansdowneana, <a href="Eucalyptus_leucoxylon" class="mw-redirect" title="Eucalyptus leucoxylon">Eucalyptus leucoxylon</a>, <a href="Eucalyptus_melanophloia" title="Eucalyptus melanophloia">Eucalyptus melanophloia</a>, <a href="Eucalyptus_odorata" title="Eucalyptus odorata">Eucalyptus odorata</a>, Eucalyptus ochrophloia, <a href="Eucalyptus_populnea" title="Eucalyptus populnea">Eucalyptus populnea</a>, Eucalyptus porosa, Eucalyptus sparsa, Eucalyptus stoatei, Eucalyptus tetraptera, Eucalyptus viridis),<a href="#cite_note-Dr.Dukes_54163-2">[2]</a> <a href="Echtes_Johanniskraut" title="Echtes Johanniskraut">Echtem Johanniskraut</a>,<a href="#cite_note-Dr.Dukes_54163-2">[2]</a> der <a href="Waldkiefer" title="Waldkiefer">Waldkiefer</a>,<a href="#cite_note-Dr.Dukes_54163-2">[2]</a> <a href="Kiefern" title="Kiefern">Kiefernöl</a>,<a href="#cite_note-Lees-3">[3]</a> dem <a href="Echter_Sellerie" title="Echter Sellerie">Echtem Sellerie</a>,<a href="#cite_note-Dr.Dukes_54163-2">[2]</a> <a href="Camu-Camu" title="Camu-Camu">Camu-Camu</a>,<a href="#cite_note-Dr.Dukes_54163-2">[2]</a> <a href="Rosmarin" title="Rosmarin">Rosmarin</a>,<a href="#cite_note-Lees-3">[3]</a> <a href="Hopfen" title="Hopfen">Hopfen</a>,<a href="#cite_note-Lees-3">[3]</a> <a href="Muskatnuss" class="mw-redirect" title="Muskatnuss">Muskatnussöl</a><a href="#cite_note-Lees-3">[3]</a>, sowie in Früchten, wie der <a href="Echte_Limette" title="Echte Limette">Echten Limette</a>,<a href="#cite_note-Dr.Dukes_54163-2">[2]</a><a href="#cite_note-Lees-3">[3]</a> der <a href="Grapefruit" title="Grapefruit">Grapefruit</a><a href="#cite_note-Burdock-4">[4]</a> und der Schale der <a href="Orange_(Frucht)" title="Orange (Frucht)">Orange</a><a href="#cite_note-Burdock-4">[4]</a> vor.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Natürliches, aus Pflanzen extrahiertes Fenchol ist immer ein Gemisch der vier verschiedenen Isomere (CAS-Nummer: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=1632-73-1">1632-73-1</a>) mit insgesamt <a href="Campher" title="Campher">Campher</a>-artigem Geruch,<a href="#cite_note-mix-5">[5]</a> dessen Zusammensetzung von der Pflanzenspezies abhängt. Daher gibt es auch für das Gemisch keinen definierten Schmelzpunkt (Bereich von 35 bis 40 °C) oder Siedepunkt (~ 200 °C).<a href="#cite_note-carlroth-6">[6]</a> Die Einzelisomere besitzen jeweils einen eigenen Geruch, der von limonenartig über campherartig bis zu holzartig, erdig reicht. Der Geschmack ist bitter und limettenartig.<a href="#cite_note-Burdock-4">[4]</a> In Wasser sind die Fenchole nahezu unlöslich, in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> hingegen gut löslich. Das (+)-α-Isomer wirkt reizend auf Augen, Haut und Schleimhäute.<a href="#cite_note-7">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Isomere">Isomere</h2></div>

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="8">Fenchole

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Kurzname

</td>

<td>(+)-α-Fenchol</td>

<td>(−)-α-Fenchol</td>

<td>(±)-α-Fenchol</td>

<td>(±)-α/β-Fenchol</td>

<td>(+)-β-Fenchol</td>

<td>(−)-β-Fenchol</td>

<td>(±)-β-Fenchol

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">IUPAC-Name

</td>

<td>(+)-(1R,2R,4S)-α-Fenchol</td>

<td>(−)-(1S,2S,4R)-α-Fenchol</td>

<td>(+)-(1S,2R,4R)-β-Fenchol</td>

<td>(−)-(1R,2S,4S)-β-Fenchol</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Strukturformel

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>1:1-Gemisch aus (+)-α-Fenchol und (−)-α-Fenchol

</td>

<td>Nicht näher definiertes Gemisch von vier Stereoisomeren

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>1:1-Gemisch aus (+)-β-Fenchol und (−)-β-Fenchol

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>36386-50-2

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td colspan="2">flüssig

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Kurzbeschreibung

</td>

<td colspan="5">farbloser Feststoff</td>

<td colspan="2">farbloses Öl

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

</td>

</td>

</td>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</td>

</td>

</td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td colspan="7">unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Geruch

</td>

<td>holzartig, erdig<a href="#cite_note-thegoodsc-9">[9]</a> campherartig<a href="#cite_note-10">[10]</a></td>

<td>charakteristisch<a href="#cite_note-carlroth-6">[6]</a> limonenartig<a href="#cite_note-dictfood-8">[8]</a></td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS- Kennzeichnung</a>

</td>

<td>

<td>keine Einstufung verfügbar

</td></tr></tbody></table>

</td>

<td>

<td>keine Einstufung verfügbar

</td></tr></tbody></table>

</td>

<td>

</td></tr></tbody></table>Achtung<a href="#cite_note-Sigma-11">[11]</a>

</td>

<td>

<td>keine GHS-Piktogramme

</td></tr></tbody></table><a href="#cite_note-carlroth-6">[6]</a>

</td>

<td>

<td>keine Einstufung verfügbar

</td></tr></tbody></table>

</td>

<td>

<td>keine Einstufung verfügbar

</td></tr></tbody></table>

</td>

<td>

<td>keine Einstufung verfügbar

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td>siehe oben

</td>

<td>siehe oben

</td>

</td>

<td>keine H-Sätze

</td>

<td>siehe oben

</td>

<td>siehe oben

</td>

<td>siehe oben

</td></tr>

<tr>

<td>siehe oben

</td>

<td>siehe oben

</td>

<td>keine EUH-Sätze

</td>

<td>keine EUH-Sätze

</td>

<td>siehe oben

</td>

<td>siehe oben

</td>

<td>siehe oben

</td></tr>

<tr>

<td>siehe oben

</td>

<td>siehe oben

</td>

<td><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>

</td>

<td>keine P-Sätze

</td>

<td>siehe oben

</td>

<td>siehe oben

</td>

<td>siehe oben

</td></tr>

</tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung,_Reaktionen_und_Verwendung">Darstellung, Reaktionen und Verwendung</h2></div>

Fenchole können durch Reduktion von <a href="Fenchon" title="Fenchon">Fenchon</a> mit <a href="Natrium" title="Natrium">Natrium</a> in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> dargestellt werden. Durch <a href="Dehydratisierung_(Chemie)" title="Dehydratisierung (Chemie)">Dehydratisierung</a> von Fencholen entstehen die selten in <a href="%C3%84therische_%C3%96le" title="Ätherische Öle">Ätherischen Ölen</a> vorkommenden, <a href="Unges%C3%A4ttigte_Verbindungen" title="Ungesättigte Verbindungen">ungesättigten</a> Fenchene.<a href="#cite_note-12">[12]</a>

(−)-α-Fenchol wird als Komponente von <a href="Parfum" class="mw-redirect" title="Parfum">Parfums</a> eingesetzt.<a href="#cite_note-thegoodsc-9">[9]</a> Auch im <a href="Bergamott%C3%B6l" title="Bergamottöl">Bergamottöl</a> sind geringe Mengen Fenchole enthalten. In Kosmetikprodukten wird (±)-α/β-Fenchol in der Liste der Inhaltsstoffe als FENCHYL ALCOHOL (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-13">[13]</a> aufgeführt.

Natürliches Fenchol besitzt in den <a href="Vereinigte_Staaten" title="Vereinigte Staaten">Vereinigten Staaten</a> eine Einstufung als FEMA GRAS (Generally Reported As Safe, FEMA GRAS#2480)<a href="#cite_note-14">[14]</a> und kann damit als <a href="Lebensmittelzusatzstoff" title="Lebensmittelzusatzstoff">Lebensmittelzusatzstoff</a> eingesetzt werden. 2003 wurden in den USA 316,67 <a href="Pfund" title="Pfund">Pfund</a> (= 143,6 kg) Fenchole als Geruchsstoffe verbraucht; die <a href="Erlaubte_Tagesdosis" title="Erlaubte Tagesdosis">erlaubte Tagesdosis</a> wurde auf 0,533 mg festgelegt.<a href="#cite_note-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Römpp-1">↑ <a href="#cite_ref-Römpp_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-Römpp_1-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-06-00443">Fenchol</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.

</li>

<li id="cite_note-Dr.Dukes_54163-2">↑ <a href="#cite_ref-Dr.Dukes_54163_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Dr.Dukes_54163_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-Dr.Dukes_54163_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-Dr.Dukes_54163_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-Dr.Dukes_54163_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-Dr.Dukes_54163_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-Dr.Dukes_54163_2-6">g</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/54163">FENCHOL</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 24. Juli 2023.

</li>

<li id="cite_note-Lees-3">↑ <a href="#cite_ref-Lees_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-Lees_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-Lees_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-Lees_3-3">d</a> <a href="#cite_ref-Lees_3-4">e</a> Michèle Lees: <cite style="font-style:italic">Food authenticity and traceability</cite>. Woodhead Publishing, 2003, ISBN 978-1-85573-526-2, S. 208.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fenchole&rft.au=Mich%C3%A8le+Lees&rft.btitle=Food+authenticity+and+traceability&rft.date=2003&rft.genre=book&rft.isbn=9781855735262&rft.pages=208&rft.pub=Woodhead+Publishing" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Burdock-4">↑ <a href="#cite_ref-Burdock_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-Burdock_4-1">b</a> <a href="#cite_ref-Burdock_4-2">c</a> George A. Burdock: <cite style="font-style:italic">Encyclopedia of Food and Color Additives</cite>. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-8493-9416-4, S. 1091, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1201/9781498711081">10.1201/9781498711081</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fenchole&rft.au=George+A.+Burdock&rft.btitle=Encyclopedia+of+Food+and+Color+Additives&rft.date=1996&rft.doi=10.1201%2F9781498711081&rft.genre=book&rft.isbn=9780849394164&rft.pages=1091&rft.pub=CRC+Press" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-mix-5"><a href="#cite_ref-mix_5-0">↑</a> TheGoodsCompany: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1011531.html">Fenchol</a>

</li>

<li id="cite_note-carlroth-6">↑ <a href="#cite_ref-carlroth_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-carlroth_6-1">b</a> <a href="#cite_ref-carlroth_6-2">c</a> <a href="#cite_ref-carlroth_6-3">d</a> <a href="#cite_ref-carlroth_6-4">e</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.carlroth.com/downloads/sdb/de/3/SDB_3253_DE_DE.pdf">Fenchole</a> (PDF) bei <a href="Carl_Roth_(Unternehmen)" title="Carl Roth (Unternehmen)">Carl Roth</a>, abgerufen am 14. Dezember 2010.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> J.I.G. Codagan, J. Buckingham, F. J. MacDonald, P. H. Rhodes: Dictionary of organic compounds. 6. Auflage, S. 6288, CRC Press, 1996, ISBN 978-0-412-54090-5.

</li>

<li id="cite_note-dictfood-8">↑ <a href="#cite_ref-dictfood_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-dictfood_8-1">b</a> <a href="#cite_ref-dictfood_8-2">c</a> <a href="#cite_ref-dictfood_8-3">d</a> <a href="#cite_ref-dictfood_8-4">e</a> <a href="#cite_ref-dictfood_8-5">f</a> <a href="#cite_ref-dictfood_8-6">g</a> <a href="#cite_ref-dictfood_8-7">h</a> <a href="#cite_ref-dictfood_8-8">i</a> <a href="#cite_ref-dictfood_8-9">j</a> S. Yanna: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 1394–1395

</li>

<li id="cite_note-thegoodsc-9">↑ <a href="#cite_ref-thegoodsc_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-thegoodsc_9-1">b</a> TheGoodsCompany: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1054341.html">Data for (-)-alpha-fenchol</a>

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Claudia Synowietz (Hrsg.): <cite style="font-style:italic"><a href="Taschenbuch_f%C3%BCr_Chemiker_und_Physiker" title="Taschenbuch für Chemiker und Physiker">Taschenbuch für Chemiker und Physiker</a>.</cite> Begründet von Jean d’Ans, Ellen Lax. 4. Auflage. Band 2: Organische Verbindungen. Springer, Berlin 1983, ISBN 3-540-12263-X.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fenchole&rft.btitle=Taschenbuch+f%C3%BCr+Chemiker+und+Physiker.&rft.date=1983&rft.edition=4.&rft.genre=book&rft.isbn=354012263X&rft.place=Berlin&rft.pub=Springer&rft.volume=Band+2%3A+Organische+Verbindungen" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Sigma-11"><a href="#cite_ref-Sigma_11-0">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/W248010">Fenchyl alcohol</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 29. April 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/W248010?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> <a href="Friedrich-Alexander-Universit%C3%A4t_Erlangen-N%C3%BCrnberg" title="Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg">Universität Erlangen</a>: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20081203075231/http://www.chemie.uni-erlangen.de/vostrowsky/natstoff/05Terpene.pdf">Naturstoffchemie: Terpene</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 3. Dezember 2008 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>), Vorlesungsscript.

</li>

<li id="cite_note-CosIng-13"><a href="#cite_ref-CosIng_13-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/39979">FENCHYL ALCOHOL</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 1. November 2021.

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Dictionary of Flavors. 2. Auflage, Wiley-Blackwell, 2009, ISBN 978-0-8138-2135-1, S. 78.

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> G. A. Burdock, G. Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients. 5. Auflage, CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-3034-6, S. 654.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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